1356 жылдан бастап Брянск жері Ұлы Литва Герцогтігінің, одан кейін Поляк-Литва Одағының билігінде болды. 16 ғасырдың басында (1503 жылғы келісім бойынша) өлке Мәскеу мемлекетінің құрамына кіріп, Литва, Польша және Қырым хандығына қарсы күресте оның оңтүстік-батыс форпостына айналды.