Тақырып Риптің өткеннің символы екенін білдіреді және бостандық болашағы өмір сүруі үшін өткенге тыныштық беру керек. Рип Ван Винкл Гудзон өзенінің жанында бір топ елестермен бірге ішкеннен кейін ұйықтап қалады. Ол жиырма жылдан кейін оянып, Американың Ұлыбританиядан азаттық алғанын біледі.